@UKe bei der Reddox wäre es möglich es über die Reddox zu ent/verschlüsseln. Die bietet die Option an, die eMail im Client im Klartext zur Reddox zu schicken und diese Verschlüsselt es dann mit einem hinterlegten smime Zertifikat. Was verschlüsselt werden soll kann man vorher festlegen und im Einzelfall über den Betreff geregelt werden.
Natürlich ist dann die kette Client - David/Kerio etc - Reddox nicht verschlüsselt. Aber zumindest kommt man den gesetzlichen vorgaben der Sicherung nach. Irgendwas ist ja immer.