Den ersten Vorschlag finde ich nicht sinnvoll. Man müsste dann nicht nur klären, wann der andere Server (= der Ansprechpartner der anderen Firma, ist das so gemeint) Zeit für den Austausch per Chat hat, sondern auch, ob der überhaupt einen David hat.
Es gibt übrigens auch bei Chatsystemen mit XMPP (auch als Jabber Protokoll bekannt) einen etablierten Standard, über den auch Serverübergreifend zwischen Benutzern unterschiedlicher Systeme miteinander gechattet werden kann. Ähnlich wie bei anderen Standardprotokollen muss man das Rad ja nicht jedes Mal neu erfinden