Moin,
ist der Port 80 deines David Server erreichbar, bzw. lauscht da auch der Lets encrypt Client?
Was bekommst du wenn du auf einem PC im Netzwerk den Port 80 des David Server
über einen Browser aufrufst?
Es klingt als ob die Firewall auf dem Server den Zugriff auf den Port blockiert, oder
ein andere Dienst auf dem Port 80 läuft.